La vie de Midge s'écroule au départ de Joel. Les parents de Midge et Joel s'affrontent tout en essayant de sauver leur famille. Susie pousse Midge à remonter sur scène et à trouver sa voix.

Après une autre arrestation, Midge fait face à des problèmes juridiques et doit compter sur le système D de Susie. Abe fait une offre intéressante à Moishe. Lenny Bruce devient une source d'inspiration peu conventionnelle pour Midge.

Midge s'éloigne de son ancienne vie parfaite. Susie lui montre les ficelles en faisant le tour des one man shows de New York. Rose est un peu trop enthousiaste à propos de la nouvelle vie de Midge.

Midge a un nouveau travail et fait des rencontres originales. Susie continue de pousser la carrière de Midge, mais rencontre quelques déboires. Midge et Joel découvrent les mauvais côtés de leurs nouveaux modes de vie.

Midge a trouvé un nouveau public, au grand désespoir de Susie. Abe se voit offrir l'opportunité d'une vie. Les Weissman se réunissent pour un repas de famille. Susie montre enfin ses talents de manager.

Avec l'aide de Susie, Midge affûte sa performance au Gaslight. Abe a un invité surprise et Rose le vit très mal. Pour obtenir une promotion, Joel révèle un nouveau projet. Midge suscite la controverse après sa rencontre avec une comédienne de renom.

Dans l'épisode final de la saison, Midge et Susie font face aux répercussions de l'improvisation cinglante contre une célèbre comédienne. Avec les tensions toujours fortes dans le foyer des Weissman, Rose fait des changements drastiques. Midge et Joel se retrouvent pour l'anniversaire d'Ethan.

Si Midge refuse toujours de parler de sa nouvelle carrière à ses proches, elle et Susie continuent de bâtir sa carrière. Abe et Rose adoptent un nouveau style de vie. Joël conseille ses parents en affaires et s'efforce en même temps de ne pas délaisser Midge.

Midge met ses qualités d'organisatrice en pratique en aidant Mary pour son mariage. Joël tente tant bien que mal de tenir les comptes chez Maisel & Roth et finit par se lancer dans une chasse au trésor. Le spectacle de Midge est un triomphe, mais les finances de Susie en prennent un coup. A Columbia, Rose prends des cours et y perd son quant-à-soi.

Les Weissman arrivent dans les Catskills pour l'été et tentent d'y retrouver leur routine. Mais les ragots à propos de la séparation de Midge et Joël poussent Rose à s'immiscer dans la vie amoureuse de sa fille. Susie doit changer ses plans pour l'été afin de maintenir sa carrière et celle de Midge sur la pente ascendante.

La saison estivale se poursuit au camp de vacances Steiner. Moishe et Shirley se joignent au groupe, au plus grand dam d'Abe. Susie essaie de repousser un nouvel ami tout en faisant profil bas. Midge saute sur l'occasion de se réhabiliter chez B. Altman.

Abe a découvert le secret de Midge. La tension entre eux est plus palpable que jamais. La fin de l'été approche. Susie s'immerge complètement dans son personnage chez Steiner et Joël s'interroge sur sa vie de célibataire. Enfin, Rose profite de la vulnérabilité d'Astrid pour lui extirper des informations sur Noah.

Benjamin fait découvrir la vie artistique new-yorkaise à Midge, qui se montre plus experte qu'elle ne l'imaginait ! Les familles Maisel et Weissman se réunissent pour un dîner de Yom Kippour particulièrement tendu car il a lieu le jour de l'anniversaire de la séparation de Joël et Midge. Pendant ce temps, Susie s'oblige à demander de l'aide à sa famille pour faire avancer sa carrière.

Midge et Susie se préparent pour leur première tournée et apprennent rapidement c'est plus difficile qu'elles ne le pensaient. À New York, les affaires suivent leur cours pendant l'absence de Midge, ce qui l'oblige à se demander si sa nouvelle vie vaut la peine de sacrifier sa vie de famille.

Susie décroche une première apparition télévisée pour Midge. Toutefois, leur victoire est de courte durée lorsqu'elles réalisent que Midge est rattrapée par son passé. Abe est de plus en plus malheureux au poste de ses rèves chez Bell Labs, tandis que Joël se noie dans le travail chez Maisel & Roth.

Alors que Midge et Rose commencent à envisager le futur de cette dernière, Benjamin tente d'impressionner Abe. Joël est contraint de faire un choix cornélien, alors que Abe doit lui aussi prendre de grandes décisions. Pendant ce temps, Susie essaie d'arranger les choses pour Midge.